(!LANG: נוסחה של חומצה סליצילית בכימיה. מסה מולרית של חומצה סליצילית. תכונות רעילות ודרישות בטיחות

נוסחה גסה

C 7 H 6 O 3

קבוצה פרמקולוגית של החומר חומצה סליצילית

סיווג נוזולוגי (ICD-10)

קוד CAS

69-72-7

מאפייני החומר חומצה סליצילית

גבישים לבנים בצורת מחט עדינות או אבקה גבישית קלה ללא ריח. מעט מסיס ב מים קרים(1:500), מסיס במים חמים (1:5), מסיס בקלות באלכוהול (1:3).

פַרמָקוֹלוֹגִיָה

השפעה פרמקולוגית- ריפוי פצעים, אנטיספטי, מגרה מקומי.

מקדם את ניקוי הפצע מהפרשות מוגלתיות וריפויו, מבטל דלקת פריפוקלית. יש לו פעולה מסיחת דעת, קרטוליטית (בריכוז גבוה) ו-keratoplastic (בריכוז נמוך). מדכא את הפרשת בלוטות החלב והזיעה.

יישום של חומצה סליצילית

מונותרפיה ובהרכב תרופות משולבותעם נגעי עור דלקתיים, זיהומיים ואחרים, כולל. כוויות, פסוריאזיס, אקזמה, דיסקראטוזיס, איכטיוזיס, אקנה וולגריס, יבלות, היפרקרטוזיס, תירס, יבלות, סבוריאה שומנית, פיטוריאזיס ורסיקולור; איבוד שיער; הזעה של הרגליים.

התוויות נגד

רגישות יתר, אי ספיקת כליות, מינקות.

שימוש במהלך ההריון וההנקה

תופעות לוואי של חומצה סליצילית

גירוי מקומי (גירוד, צריבה במקום היישום), תגובות אלרגיות.

בנים ובנות רבים מכירים בעיה כזו בגיל ההתבגרות כמו אקנה. וכמובן, הרוב המכריע מפתח קומפלקסים בגלל מחלה זו. נכון לעכשיו, התעשייה הפרמקולוגית מציעה שורה גדולה של מוצרים לאקנה, אך לא לכל ארנק. יש מוצא - חומצה סליצילית. זה כבר מזמן כלי ידוע, ובעלות נמוכה. משמש בעיקר כטיפול באקנה. חומצה סליציליתמקדם הלבנת עור, מקל על דלקות, הורג חיידקים. הוא משמש לעתים קרובות לא רק בתחום הדרמטולוגי, אלא גם בתחום הקוסמטיקה. חומצה זו מסייעת לנקות את העור מאקנה, כתמים שחורים בפנים, ומשמשת גם כטיפול בפסוריאזיס. בנוסף, הוא משמש לטיפול בפצעי כוויות.

יישומים של חומצה סליצילית, במיוחד לאקנה

כלי זה עשוי במספר צורות רפואיות:

• פסטה לסרה;
• תמיסות אלכוהול 10%, 5%, 3%, 2%, 1%;
• משחה 2%;
• פתרונות 2% ו-1%;
• וזלין סליצילי 1%.

הנוסחה של חומצה זו היא כדלקמן: C7H6O3 \u003d C6H4 (OH) - CO2H.

שאלה שמעניינת מטופלים רבים: בשביל מה חומצה סליצילית?? כלי זה משמש חיצונית ויש לו את היכולת לייבש, להקל על דלקת, גירוד, גירוי. בנוסף, זה מפחית תסמונת כאבוהפרשת זיעה ובלוטות חלב.

ברפואה, חומצה סליצילית נקראת גם חומצה פנולית. לעתים קרובות, מטופלים רבים משתמשים בו עבור נקודות שחורות, יבלות, כתמי גיל, משערות חודרניות, מאקנה, מפסוריאזיס, מתירס, מאקזמה, וכן מסבוריאה שומנית והזעה גבוהה בכפות הרגליים. חומצה סליצילית מצאה את השימוש שלה גם בפתולוגיות עור בעלות אופי זיהומי ודלקתי.

לפני השימוש בתרופה זו, יש צורך ללמוד את ההערה, מכיוון שלתרופה יש מגבלות מסוימות, כגון:

• עור יבש יתר על המידה;
• בעיות כליה;
• תקופת לידת תינוק;
• חֲלָבִיוּת;
• תינוקות עד שנה;
• חוסר סובלנות של חלקים מרכיבים על בסיס אינדיבידואלי.

במקרים מסוימים, כאשר משתמשים בתרופה זו באופן חיצוני, חלק מהחולים עלולים להתפתח השפעות לא רצויות, כמו:

• פריחה;
• ביטויים אלרגיים;
• עקצוץ.

בנסיבות כאלה, עליך לנסות להחליף את התרופה בתרופה בעלת האחוז הנמוך ביותר המקביל של חומצה סליצילית או לנטוש לחלוטין את השימוש בה.

בהתאם לבעיה, המינון והטיפול לטווח ארוך משתנים. אבל עם כל זה, עליך לבצע את ההוראות הבאות:

• לפני השימוש בתרופה, עליך להסיר בזהירות לכלוך, כמו גם קוסמטיקה מהעור.
• יש למרוח את התרופה בצורה נקודתית.
• מינון של עשרים וארבע שעות לא צריך להיות יותר מעשרה מיליליטר עבור קטגוריית המבוגרים או מיליליטר אחד עבור קבוצת הילדים.

השימוש בחומצה סליצילית במאבק באקנה החל לפני עשרות שנים. במהלך תקופה זו, היא הוכיחה את עצמה כתרופה ביעילות הגבוהה ביותר, שעוצרת תהליך דלקתיבפרקי זמן קצרים למדי. כאשר מופיע פצעון שנוא, הוא מתחיל להיכנס לנקבוביות מספר גדול שלחֵלֶב. כתוצאה מכך, מופיע קומדון, שאליו נכנסים חיידקים מגוונים. על רקע החיידקים הללו מתרחש תהליך דלקתי, והנגע מתחיל להאדים ונוצר מוגלה בפנים. חומצה פנולית הורגת לחלוטין מיקרואורגניזמים מזיקים, אינה נותנת להם את ההזדמנות להתרבות נוספת. כתוצאה מכך, הפצעון הופך קטן יותר, והאדמומיות לא כל כך מורגשת. אם יש מעט פריחות בצורה של אקנה, אז אתה צריך לקחת צמר גפן, לטבול אותו בתמיסת חומצה סליצילית ולהחיל אותו על המוקדים הדלקתיים. לאחר חמש עשרה דקות, הקפד לשטוף במים זורמים.

אם יש הרבה אקנה, השתמש במקלון צמר גפן במקום במקל. לתוצאות הטובות ביותר, יחד עם חומצה סליצילית, כדאי להשתמש גם חומצה בוריתלטווח ארוך בין חודש וחצי לחודשיים של שימוש קבוע.

למטופלים שעורם נוטה לשמנוניות, חומצה פנולית תהווה פתרון מצוין לבעיה. הוא חודר לעומק הנקבוביות, מנקה אותן ועוצר הפרשות שומניות. תוצאה דומה מתרחשת על רקע ההשתתפות הישירה של החומצה בתהליך פירוק החלבון. נגב את הפנים שלוש פעמים בשבוע, ובסוף ההליך יש למרוח קרם בעל אפקט לחות. יש להמשיך בטיפול ארוך טווח עד להשגת התוצאה הצפויה.

יש לומר שאם העור רגיש מאוד ונוטה לפריחה כמו פצעונים, אז אתה יכול להכין באופן עצמאי מסכה מיוחדת מ המחלה הזו. במקרה זה, המסכה תהיה לא מזיקה יותר מתמיסת סליצילית בצורתה הטהורה. מותר להשתמש בו שלוש פעמים בשבוע. תהליך הכנת מסכה והליך היישום עצמו מתבצע באופן הבא:

• קנו bodyaga בכל רשת בתי מרקחת וחמר קוסמטי (עשרים גרם כל אחד).
• יוצקים כמות קטנה של מים חמים לתערובת שהתקבלה, מערבבים. המבנה צריך להידמות למסה שמנת.
• לאחר מכן הוסף שלושה עד חמישה מיליליטר של חומצה סליצילית.
• מרחו את התערובת שהתקבלה על עור הפנים ואל תסירו במשך חמש עשרה דקות.
• לאחר מכן הסר את המסכה ושטוף את הפנים. עדיף לשטוף עם קמומיל.
• לאחר שבוע, אקנה יפחת משמעותית.

במאבק נגד תירס, השימוש בחומצה פנולית תלוי ישירות במגוון שלהם:

• לצורך טיפול טיפולי בתירס ניתן להשתמש בכל סוג רפואי של חומצה. לאחר השימוש יש להסיר את המוצר מהעור בעזרת אבן ספוג.
• מתי יבלות רטובותעדיף להשתמש באבקת חומצה סליצילית או משחה. את האבקה ממיסים במים עד ליצירת משחה הנמרחת על האזור הפגוע ומעליה מורחים טיח דבק.

התירס המתקבל מטופל בתמיסה לריכוך. במקרים מתקדמים, מומחים ממליצים למרוח קומפרס ממש לפני השינה.

לטיפול ביבלות ברשת בתי המרקחת ניתן לרכוש מדבקה בשם "סאליפוד". זה רק כולל את החומצה הזו בהרכב שלה. יש להדביק את המדבקה ליבלת עצמה ולהשאיר אותה תוך יומיים. לאחר פרק זמן זה, יהיה צורך להסיר את המדבקה. לאחר מכן מרככים את היבלת בכמות קטנה של מים חמים ומוסרים אותה. מניפולציות כאלה נעשות עד להיעלמות היבלות.

הרוב המכריע סוחט את האקנה, שתוצאה של הופעת כתמי גיל. במצב זה, יש צורך לרכוש אלכוהול סליצילי ולנגב איתו באופן שיטתי את פני הפנים. במגוון מכוני יופי לפנים משתמשים במסכות בעלות אפקט הלבנה וחומצה סליצילית כלולה בהרכב של מסכות כאלה.

בתחום הקוסמטיקה משתמשים לעיתים קרובות בפילינג עם חומצה זו. ככלל, תכולת הפילינג כוללת שני מרכיבים: 45% חומצה גליקולית, וכן 7% חומצה פנולית. פילינג משמש במקרים של photoaging, דרמטיטיס. הליך הפילינג מתרחש בדרך זו: כל מרכיב הפילינג מוחל על פני הפנים למשך מספר דקות בלבד; ואז לעשות עיסוי קל. בסיום ההליך יש לטפל בפנים במים חמימים.

בשום פנים ואופן לא ניתן ליטול חומצה מסוג זה דרך הפה, שכן מתרחשת כוויה והקרום הרירי ניזוק לחלוטין. אם, מסיבה כלשהי, מצב זה מתרחש, יש לנקוט פעולות נוספות:

• הכינו תמיסה של סודה לשתייה ושטפו איתה את הפה;
• שתו הרבה חלב;
• לשתות פחם פעיל;
• אם ההרעלה חמורה, גשו למתקן רפואי.

עבור קבוצת הילדים, ככלל, משתמשים רק בתמיסות של 1% או 2%. אבל בטיפול ביבלות בילדים, מומלץ להשתמש במשחה סליצילית.

הוראות השימוש קובעות כי במהלך ההריון, אין להשתמש בחומצה פנולית. זה חל הן על כל הזנים של צורות מרפא של תרופה זו, והן על מוצרים קוסמטיים הכוללים חומצה סליצילית בתוכן. זה נקבע על ידי העובדה שתרופה זו נספגת זמנית במערכת ההמטופואטית ובעור עצמו, ולאחר מכן מועברת לעובר, ומשפיעה לרעה על היווצרותו. התינוק העתידי עלול לפתח מחלות קשות של הלב, כמו גם מערכת השתן.

ישנם כמה פרטים שיש לקחת בחשבון בעת ​​שימוש בחומצה פנולית, כגון:
נשים בעמדה נסיבות מסויימותמומחים מטפלים מאפשרים שימוש בתרופות הכוללות חומצה מסוג זה, למשל, בטיפול בתירס, אך רק באופן נקודתי, ישירות על הנגע עצמו.

הרוב המכריע של המומחים לא ממליצים לטפל ביבלות שנוצרו באזור איברי המין, כמו גם בכתמי לידה, באמצעות חומצה פנולית.

טיפול ארוך טווח בחומצה פנולית לא יעלה על חודש אחד.

אם עור הפנים יבש, השימוש השיטתי בחומצה זו אינו מותר, מכיוון שהדבר עלול לגרום להשפעה הפוכה. העור יעבוד במצב משופר ויפיק כמות מוגזמת של חלב. וזה יוביל להיווצרות פצעונים חדשים.

חומצה סליצילית לא יכולה לשמש עם resorcinol, כמו גם תחמוצת אבץ.
אל תשתמש בזה תרופותבאזור שמסביב לעיניים, כמו גם בשפתיים.
אין לשפשף את המוצר הזה לתוך העור.

לא מומלץ להשתמש בחומצה פנולית בטיפול מורכב עם תרופות אחרות, מכיוון שהדבר עלול להוביל לגירוי חמור.

טיפול באקנה כולל לא רק חומצה סליצילית עצמה, אלא גם תכשירים המבוססים עליה, כגון:

ג'לים- מורחים על בסיס יומי, מנקים את פני העור של הפנים.
משחות- יש ביצועים גבוהים, אך יש להשתמש בהם בזהירות רבה, שכן משחות עלולות לייבש את העור וגם לגרום לכוויות.
קרמים- המאפיינים זהים למקור, אבל ההבדל הוא שהקרמים אינם כוללים אלכוהול בהרכבם.

מחיר התרופה הפופולרית חומצה סליצילית

מכיוון שהתרופה הופיעה לפני מספר עשורים ומוכרת כמעט לכל אדם, זה לא יהיה סוד לאף אחד שחומצה סליצילית היא וריאציה תקציבית. התרופה זולה מאוד בסטנדרטים של היום. אתה יכול לקנות אותו בכל בית מרקחת, כמו גם בבית המרקחת המקוון. השיטה השנייה תהיה הטובה ביותר, שכן בתי מרקחת מקוונים מציעים ללקוחותיהם לצפות במספר ביקורות צרכנים, את מגוון המוצרים הרחב ביותר, כמו גם הזדמנות ייחודית לרכוש תרופה עם פלח המחיר הנמוך ביותר. תמיסות אלכוהוליות של חומצה פנולית נחשבות הזולות ביותר, אבקה קצת יותר יקרה. אבל המחירים כל כך נמוכים שכולם יכולים להרשות זאת לעצמם. נמכר על ידי רוקחים של רשתות הפארם ללא מרשם.

חומצה סליצילית: הוראות שימוש וסקירות

שם לטיני:חומצה סליצילית

קוד ATX: D01AE12

חומר פעיל:חומצה סליצילית

יצרן: Kirov Pharmaceutical Factory (רוסיה), Yaroslavl Pharmaceutical Factory (רוסיה), Ecolab (רוסיה), סינתזה (רוסיה), Tula Pharmaceutical Factory (רוסיה)

תיאור ועדכון תמונה: 25.10.2018

חומצה סליצילית היא תרופה אנטיספטית.

שחרר צורה והרכב

צורת מינון של חומצה סליצילית:

• תמיסת אלכוהול לשימוש חיצוני 1 או 2%: נוזל צלול וחסר צבע עם ריח של אלכוהול (25, 40 או 80 מ"ל תמיסה בבקבוק, בקבוק אחד בקופסת קרטון);
• משחה לשימוש חיצוני 2, 5 או 10%: הומוגנית, בצבע לבן עד צהוב בהיר (25 או 40 גרם בפחיות, 30 או 40 גרם בשפופרת, בקופסת קרטון 1 פחית או 1 שפופרת, או 36 פחיות 40 גרם, או 64 פחיות של 25 גרם בקופסת קרטון).

הרכב של 100 גרם של תמיסה 1/2%:

• חומר פעיל: חומצה סליצילית - 1/2 גרם;
• רכיב עזר: אלכוהול אתילי 70%.

הרכב של 100 גרם משחה 2/5/10%:

• חומר פעיל: חומצה סליצילית - 2/5/10 גרם;
• רכיב עזר: וזלין.

תכונות פרמקולוגיות

פרמקודינמיקה

לתרופה השפעה קרטוליטית, אנטיספטית, אנטי דלקתית ומגרה מקומית. מקדם ניקוי של משטחי פצע, מאיץ ריפוי. מונע פירוק חלבונים לחומצות אמינו.

פרמקוקינטיקה

כאשר משתמשים בתרופה תחת חבישה סגורה, הריכוז המרבי בפלזמה מושג 5 שעות לאחר היישום. חומצה סליצילית מופרשת בעיקר בצורה של מוצרים מטבוליים.

תמיסת חומצה סליצילית מעכבת את הפרשת בלוטות החלב והזיעה.

אינדיקציות לשימוש

על פי ההוראות, חומצה סליצילית בצורת משחה ותמיסת אלכוהול מומלצת לטיפול באקנה וולגריס, כוויות, פצעים, פסוריאזיס, סבוריאה שומנית, אקזמה כרונית, דיסקראטוזיס, היפרקרטוזיס, איכטיוזיס, יבלות, pityriasis versicolor.

התוויות נגד

• אי ספיקת כליות;
• גיל עד 18 שנים;
• הריון והנקה (בשל חוסר נתונים);
• רגישות מוגברת למרכיבי התרופה.

הוראות שימוש בחומצה סליצילית: שיטה ומינון

תמיסת חומצה סליצילית מיושמת חיצונית, מטפלת במשטח הפגוע 2-3 פעמים ביום. מינון מקסימלילמבוגרים הוא 20 מ"ל של תמיסה 1%, או 10 מ"ל של תמיסה 20% ליום, לילדים - 2 מ"ל של תמיסה 1%, או 1 מ"ל של תמיסה 2% ליום. משך התרופה לא יעלה על 7 ימים.

עבור אקנה, חומצה סליצילית נקבעת בדרך כלל כפתרון של 1%. אם יש מספר פריחות, יש למרוח את המוצר בצורה נקודתית על כל אחת מהן. אם יש הרבה אקנה, יש לנגב חומצה סליצילית על פני כל פני העור של הפנים בעזרת צמר גפן טבול בתמיסה.

המשחה משמשת גם חיצונית, תוך מריחת שכבה דקה 1-2 פעמים ביום. בטיפול בפצעים וכוויות, יש לטפל תחילה במשטח הפגוע על ידי ניקוי מרקמות נמק, פתיחת השלפוחיות ושטיפה בתמיסת חיטוי, ולאחר מכן למרוח הלבשת סטריליעם משחה או למרוח משחה ולכסות במפית סטרילית. התחבושת מוחלפת פעם אחת תוך 2-3 ימים, עד לניקוי מלא של מסות מוגלתיות-נמקיות.

משך הטיפול נקבע בנפרד ותלוי בחומרת הנגע.

תופעות לוואי

במהלך הטיפול בתרופה, תגובות הנגרמות על ידי אי סבילות אינדיבידואלית למרכיביה אפשריות, כמו גם תגובות אלרגיות, כגון צריבה, גירוד, פריחה בעור, היפרמיה.

מנת יתר

מקרים של מנת יתר של חומצה סליצילית אינם מתוארים.

הוראות מיוחדות

במקרה של מגע בשוגג של התרופה עם ממברנות ריריות, יש לשטוף את האזור הפגוע בהרבה מים.

ניתן להגביר את הספיגה של חומצה סליצילית עם היפרמיה, דלקת או השימוש בה על פצעים בוכים.

השפעה על יכולת הנהיגה בכלי רכב ומנגנונים מורכבים

לא נמצא.

אינטראקציה בין תרופתית

• הכנות לקראת יישום מקומי: הספיגה שלהם מוגברת על ידי הגברת החדירות של העור;
• מתוטרקסט, תרופות היפוגליקמיות דרך הפה, נגזרות של סולפונילאוריאה: תופעות הלוואי שלהן עשויות להיות מוגברות;
• התווית נגד בקשה משותפתתמיסה של חומצה סליצילית עם resorcinol (יוצר תערובת נמסה) ותחמוצת אבץ (סליצילאט אבץ בלתי מסיס).

אנלוגים

אנלוגים של חומצה סליצילית הם משחה גופרית-סליצילית, Urgocor, Verrukacid.

תנאי האחסון

אחסן במקום חשוך, הרחק מאור, בטמפרטורה של 15 עד 25 מעלות צלזיוס (תמיסה) ו-12 עד 25 מעלות צלזיוס (משחה). התרחק מילדים.

חיי המדף של הפתרון הוא 3 שנים, המשחה הוא 2 שנים.

2.1 קבלה.

חומצה סליצילית נמצאת בממלכת הצמחים הן במצב החופשי והן ב צורה כרוכהבהרבה שמנים חיוניים. בקנה מידה תעשייתי, הוא מתקבל באופן סינתטי על ידי קרבוקסילציה של פנול. תחת פעולת פחמן דו חמצני על פנוקסיד מתכת אלקלי מוצק, נוצרות חומצות פנוליות:

תגובה זו, הנקראת תגובת Kolbe-Schmitt (1860), היא הדרך העיקרית להכנת חומצה סליצילית (2-הידרוקסי-בנזואית).

המנגנון של תגובת קולבה-שמיט.

התגובה ממשיכה במנגנון של החלפה אלקטרופילית. על פי העיקרון של HICA, אלקטרופיל חלש - פחמן דו חמצני, שהוא חומצה רכה, יוצר אינטראקציה עם המרכז הראשי הרך של יון ה-ferrxide המקיף, שנמצא במצב אורטו. כתוצאה מכך, קומפלקס ה-σ התייצב בצורה של צ'לט בהשתתפות יון נתרן נשף. קומפלקס σ זה בדרך הרגילה (חיסול פרוטון וחזרה למערכת הארומטית) הופך לסליצילאט:

כאשר משתמשים באשלגן פנוקסיד, התגובה ממשיכה בקצב גבוה יותר טמפרטורה גבוהה(250-360 מעלות צלזיוס) ומוביל להיווצרות חומצה 4-הידרוקסי-בנזואית. במקרה זה, קומפלקס ה-σ המתרחש כאשר עמדת הפארא מותקפת יציב יותר, שכן הנטייה ליצור צ'לט פוחתת עם הגדלת הרדיוס היוני של הקטיון.

בתגובת Kolbe-Schmitt, פנולים עם תחליפים חזקים תורמי אלקטרונים (m-aminophenol, resorcinol, hydroquinone) משמשים גם כמצעים ארומטיים, שבגללם התגובה מתבצעת בתנאים מתונים יותר:

2.2. נכסים

פרמטרים פיזיים של חומצה סליצילית:

1. מראה - חומצה סליצילית o-HOC6H4COOH היא חומר גבישי;

2. מסיסות במים ) - מסיסים בצורה גרועה במים (1.8 גרם לליטר ב-20 מעלות צלזיוס ו-20.6 גרם לליטר ב-80 מעלות צלזיוס);

3. נקודת רתיחה - 1400C;

4. נקודת התכה - 1590С;

5. בחומציות (pKa2.98), היא עולה כמעט על כל החומצות הבנזואיקות החד-חלופיות, כולל אלו עם תחליפים מושכים אלקטרונים.

לחומצה סליצילית יש תכונות חיטוי והיא משמשת ברפואה וכחומר משמר בחלק מהמזונות. אבל אפילו יותר בשימוש נרחב ב פרקטיקה רפואיתנגזרות של חומצה סליצילית על שתי הקבוצות הפונקציונליות. מדובר בעיקר באסטרים מקבוצת הקרבוקסיל - מתיל סליצילאט ופניל סליצילאט, בעל השם המסחרי סלול,ועבור הידרוקסיל פנולי - חומצה אצטילסליצילית, שעבורו אחד מהרבים שמות מסחריים- אספירין.

נגזרות אלו מתקבלות בשיטות ידועות לסינתזה של אסטרים. אז מתיל סליצילט נוצר במהלך האסטריפיקציה של חומצה סליצילית עם מתנול:

הגרעיניות הנמוכה של פנולים אינה מאפשרת להשיג פניל ​​סליצילט באותו אופן. לכן, חומצה סליצילית מומרת תחילה לחומר אצילציה פעיל יותר - חומצת כלוריד, שבאמצעותה אציל את הפנול:

קבוצת ההידרוקסיל של הפנול מואצלת על ידי פעולת אנהידריד אצטית עם תשואה כמותית:

חומצה סליצילית ונגזרותיה עם קבוצת הידרוקסיל חופשית נותנות צבע סגול עם תמיסה של ברזל (III) כלוריד, האופיינית לפנולים, המשמשת בניתוח איכותי.

3. תפקידה של חומצה סליצילית ונגזרותיה

בתעשיית המזון והרפואה.

מולקולת החומצה הסליצילית מורכבת משישה אטומי פחמן המחוברים בטבעת אליה מחוברות קבוצות פונקציונליות, למשל הידרוקסיל (שילוב של חמצן ומימן: OH).

חומצה סליצילית (o-hydroxybenzoic) (Acidum salicylicum) היא אחת משלוש חומצות הידרוקסיבנזואיות איזומריות השייכות לקבוצת החומצות הפנוליות. קיבל את שמו מ שם לטיניערבות - סליקס. קליפת הערבה מכילה את הגליקוזיד סליצין, שבהידרוליזה שלו התקבל הפנול אלכוהול saligenin C6H4(OH)CH2OH. חמצון של סלגנין הניב חומצה סליצילית:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

saligenin סליציליק סליציליק

חומצה אלדהיד

נכון לעכשיו, חומצה סליצילית מיוצרת באופן מסחרי על ידי קרבוקסילציה ישירה של פנול עם פחמן דו חמצני (תגובת קולבה). פחמן דו חמצני הוא מגיב אלקטרופילי חלש, ולכן, כדי שהתגובה תתרחש, יש צורך לשפר את התכונות הנוקלאופיליות של המצע. בהקשר זה, התגובה מתבצעת לא עם הפנול עצמו, אלא עם הפנול שלו מלח נתרן, שכן יון הפנוקסיד הוא נוקלאופיל חזק יותר מפנול. התגובה מתבצעת בחיטוי תחת חימום בלחץ. ואז תערובת התגובה מחומצת ומבודדת חומצה סליצילית:

С6H5- ONa + CO2 = C6H5- OH С6H4- אה

נתרן פנולט ê ½

COONaCOOH

סליצילט סליצילית

חומצת נתרן

בחימום, חומצה סליצילית מתפרקת בקלות ליצירת פנול:

C6ח4 (אה) COOH= ג6 ח5 אה + שיתוף2

פנול סליצילי

לחומצה סליצילית יש קשר מימן תוך מולקולרי המייצב את יון הקרבוקסילאט, מה שמוביל לעלייה בחומציות שלו (pKa 2.98) בהשוואה לחומצות בנזואית (pKa 4.20) ו-p-hydroxybenzoic (pKa 4.58).

חומצה סליצילית מעניקה צבע סגול עם FeCl3 לא רק במימיות, אלא גם בפנים תמיסת אלכוהול(בניגוד לפנול).

תחת פעולת הידרוקסיד מתכת אלקלי, חומצה סליצילית מתמוססת ליצירת מלח פנולט מתכת אלקלי, למשל:

C6H4- COOH + 2 NaOH = C6H4- COONa+ 2H2O

ú ½

אהעל

נתרן פנולט

תחת פעולתם של קרבונטים מתכת אלקלית על חומצה סליצילית, מתבטאת דרגת חומציות שונה של קרבוקסיל והידרוקסיל פנולי; זה גורם להיווצרות מלחים. קבוצת הקרבוקסיל של חומצה סליצילית מפרקת פחמתי מתכת אלקלית, מחליפה חומצה פחמנית חלשה, בעוד שהידרוקסיל פנולי, בעל תכונות חומציות חלשות יותר מחומצה פחמנית, אינו מסוגל לפרק את המלחים הללו ולכן נשאר חופשי:

2 C6H4- COOH + Na2CO3= 2מ6 H4- COONa + H2O + CO2