Формула салициловой кислоты в химии. Молярная масса салициловой кислоты. Токсические свойства и требования безопасности

Брутто-формула

C 7 H 6 O 3

Фармакологическая группа вещества Салициловая кислота

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

69-72-7

Характеристика вещества Салициловая кислота

Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха. Мало растворима в холодной воде (1:500), растворима в горячей воде (1:5), легко растворима в спирте (1:3).

Фармакология

Фармакологическое действие - ранозаживляющее, антисептическое, местнораздражающее .

Способствует очищению раны от гнойного отделяемого и ее заживлению, ликвидирует перифокальное воспаление. Оказывает отвлекающее, кератолитическое (в высокой концентрации) и кератопластическое (в низкой концентрации) действие. Подавляет секрецию сальных и потовых желез.

Применение вещества Салициловая кислота

Монотерапия и в составе комбинированных препаратов при воспалительных, инфекционных и других поражениях кожи, в т.ч. ожоги, псориаз, экзема, дискератоз, ихтиоз, обыкновенные угри, бородавки, гиперкератоз, мозоли, омозолелость, жирная себорея, отрубевидный лишай; выпадение волос; потливость ног.

Противопоказания

Гиперчувствительность, почечная недостаточность, младенческий возраст.

Применение при беременности и кормлении грудью

Побочные действия вещества Салициловая кислота

Местное раздражение (зуд, жжение в месте нанесения), аллергические реакции.

Многим юношам и девушкам знакома такая подростковая проблема, как прыщи. И конечно, у подавляющего большинства появляются из-за этого недуга комплексы. В настоящий момент фармакологическая промышленность предлагает большую линейку товаров от прыщей, но не по каждому кошельку. Выход из положения есть – салициловая кислота. Это уже давно всем известное средство, причем по низкой стоимости. В основной своей массе применяется в качестве терапии акне. Салициловая кислота способствует отбеливанию кожи, снимает воспалительные процессы, убивает микробы. Зачастую используется не только лишь в дерматологической области, но и в области косметологии. Данная кислота способствует очищению кожи от прыщей, черных точек на лице, а также применяется в качестве терапии псориаза. Кроме того, используется для обрабатывания ожоговых ран.

Применения салициловой кислоты, в частности от прыщей

Данное средство изготавливается в нескольких медикаментозных видах:

  • Паста Лассара;
  • Спиртовые растворы 10%, 5%, 3%, 2%, 1%;
  • Мазь 2%;
  • Растворы 2% и 1%;
  • Салициловый вазелин 1%.

Формула данной кислоты такова: С7Н6О3 = С6Н4(ОН) – СО2Н.

Вопрос, интересующий многих пациентов: «Для чего нужна салициловая кислота ?». Данное средство используется наружно и обладает способностью подсушивать, снимать воспаления, зуд, раздражения. Помимо этого, уменьшает болевой синдром и выделение потовых и сальных желез.

В медицине салициловую кислоту еще называют феноловой. Зачастую многие пациенты ее применяют от черных точек, от бородавок, от пигментных пятен, от вросших волос, от угрей, от псориаза, от мозолей, от экземы, а также от себореи жирной и высокого потоотделения на стопах. Также свое применение салициловая кислота нашла при патологиях кожи инфекционного и воспалительного характера.

Перед тем, как использовать данное средство, необходимо проштудировать аннотацию, поскольку препарат имеет некоторые ограничения, такие как:

  • Избыточно сухая кожа;
  • Проблемы с почками;
  • Период вынашивания младенца;
  • Кормление грудью;
  • Малыши до года;
  • Нетерпимость составных частей в индивидуальном порядке.

В ряде случаев при использовании наружно данного медикаментозного препарата у некоторых пациентов могут развиться нежелательные эффекты, такие как:

  • Сыпь;
  • Аллергические проявления;
  • Покалывания.

В подобных обстоятельствах следует попробовать заменить медикамент средством с наименьшим содержанием в процентном эквиваленте салициловой кислоты либо полностью отказаться от его применения.

В соответствии с проблематикой, дозирование и долгосрочность терапии разнятся. Но при всем этом необходимо следовать дальнейшим указаниям:

  • Прежде чем использовать медикамент, нужно тщательно удалить загрязнения, а также косметические средства с кожи.
  • Наносить препарат точечно.
  • Двадцатичетырехчасовое дозирование не должно быть более десяти миллилитров для взрослой категории либо одного миллилитра для детской группы.

Применять салициловую кислоту в борьбе с прыщами начали десятки лет тому назад. За этот период она проявила себя, как препарат высочайшей результативности, который купирует воспалительный процесс в достаточно короткие промежутки времени. При появлении ненавистного прыщика в поры начинает попадать большое количество кожного сала. В итоге возникает комедон, в который поступают многообразные бактерии. На фоне этих бактерий возникает воспалительный процесс, а очаг поражения начинает краснеть и внутри образуется гной. Феноловая кислота полностью убивает вредоносные микроорганизмы, не дает им возможности к дальнейшей репродукции. В последствие прыщик становится меньше, а покраснение не таким заметным. Если высыпаний в виде прыщей мало, то следует взять ватную палочку, окунуть в раствор салициловой кислоты и наносить на воспалительные очаги. По истечению пятнадцати минут обязательно смыть проточной водой.

Если прыщей очень много, то вместо палочки используйте ватный тампон. Для достижения наилучшей результативности наряду с салициловой кислотой следует применять и борную кислоту долгосрочностью от полутора до двух месяцев регулярного использования.

Пациентам, кожа которых склонна к жирности, феноловая кислота будет отличным решением проблемы. Она проникает глубоко в поры, очищает их и купирует жирные выделения. Подобный результат возникает на фоне непосредственного участия кислоты в процессе растворения белка. Протирать лицо следует трижды в неделю, а по завершению процедуры нанести крем с увлажняющим эффектом. Долгосрочность терапии необходимо продолжать до того времени, пока не наступит ожидаемый результат.

Следует сказать, что если кожа очень чувствительна и склонна к таким высыпаниям, как прыщики, то можно самостоятельно приготовить специальную маску от данного недуга. При этом маска будет более безвредна, чем салициловый раствор в чистой форме. Ее разрешено использовать трижды в неделю. Процесс изготовления маски и сама процедура применения осуществляется следующим образом:

  • Купить бодягу в любой аптечной сети и косметическую глину (по двадцать граммов каждого).
  • В полученную смесь залить небольшой объем теплой воды, перемешать. Структура должна напоминать сметанообразную массу.
  • Затем добавить от трех до пяти миллилитров салициловой кислоты.
  • Наложить полученную смесь на кожу лица и не снимать на протяжении пятнадцати минут.
  • Затем снять маску и умыть лицо. Предпочтительнее умываться ромашкой.
  • По истечению одной недели прыщей станет значительно меньше.

В борьбе с мозолями использование феноловой кислоты напрямую зависит от их разновидности:

  • В целях терапевтического лечения натоптышей можно применять любой медикаментозный вид кислоты. После использования, средство следует убрать с кожи пемзой.
  • При возникновении мокрых мозолей лучше применять порошок салициловой кислоты либо мазь. Порошок растворяют в воде, пока не образуется паста, которой покрывают пораженный участок, а поверх него накладывают лейкопластырь.

Образовавшиеся мозоли обрабатывают раствором, чтобы размягчить. В запущенных случаях специалисты рекомендуют накладывать компресс непосредственно перед сном.

Для лечения бородавок в аптечной сети можно приобрести пластырь под названием «Салипод». Он как раз включает в свой состав данную кислоту. Пластырь необходимо наклеить на саму бородавку и оставить надвое суток. По истечению этого времени пластырь необходимо будет снять. Затем бородавку размягчают в небольшом количестве горячей воды и убирают. Подобные манипуляции проделывают до тех пор, пока бородавки не пропадут.

Значительное большинство выдавливают прыщи, последствием которых становится появление пигментных пятен. В данной ситуации необходимо приобрести салициловый спирт и систематически протирать им поверхность лица. В разнообразных салонах красоты для лица используют маски, которые обладают отбеливающим эффектом, а в состав таких масок входит салициловая кислота.

В косметологической области зачастую используют пилинг с данной кислотой. Как правило, в содержание пилинга входят две составные части: 45% гликолевая кислота, а также 7% феноловая кислота. К пилингам прибегают в случаях фотостарения, дерматита. Процедура пилинга проходит таким образом: на поверхность лица наносят всю составную часть пилинга всего на пару минут; затем делают легкий массаж. По завершению процедуры лицо следует обработать тепловой водой.

Принимать внутрь данную разновидность кислоты ни в коем разе нельзя, поскольку происходит ожог и слизистая полностью повреждается. Если же по каким-либо обстоятельствам такая ситуация произойдет необходимо предпринять дальнейшие действия:

  • Сделать раствор из пищевой соды и прополоскать им ротовую полость;
  • Пить в большом объеме молоко;
  • Выпить активированный уголь;
  • Если же отравление носит тяжелый характер, поехать в медицинское учреждение.

Для детской группы, как правило, применяют только лишь 1% либо 2% растворы. Но при лечении бородавок у детей рекомендуется использовать салициловую мазь.

Инструкция по применению гласит, что при беременности феноловую кислоту использовать ни в коем разе нельзя. Это относится как ко всем разновидностям медикаментозных форм данного средства, так и к косметическим средствам, которые включают в свое содержание салициловую кислоту. Это детерминируется тем, что данный медикамент скоротечно абсорбируется в систему кроветворения и в саму кожу, затем передается плоду, негативно влияя на его формирование. У будущего малыша могут развиться серьезнейшие заболевания сердца, а также мочевыделительной системы.

При использовании феноловой кислоты следует учесть некоторые детали, такие как:
Женщинам в положении в определенных обстоятельствах лечащие специалисты разрешают использовать медикаментозные средства, которые включают в себя данную разновидность кислоты, например, при лечении мозолей, но только лишь точечно, непосредственно на сам очаг поражения.

Подавляющее большинство специалистов не советуют обрабатывать феноловой кислотой бородавки, которые образовались в генитальной области, а также родимые пятна.

Долгосрочность курсовой терапии феноловой кислотой не должна превышать один месяц.

Если кожа лица сухая, то не разрешено систематическое применение данной кислоты, поскольку это может вызвать обратный эффект. Кожа станет работать в усиленном режиме и вырабатывать излишнее количество кожного сала. А это приведет к образованию новых прыщиков.

Салициловую кислоту нельзя применять с резорцином, а также оксидом цинка.
Не использовать данное медикаментозное средство в области вокруг глаз, а также губ.
Нельзя втирать данное средство в кожу.

Использовать феноловую кислоту в комплексной терапии с другими медикаментами не рекомендуется, поскольку это может повлечь за собой серьезное раздражение.

Терапия акне включает в себя не только лишь саму салициловую кислоту, но и препараты, выпущенные на ее основе, такие как:

Гели – применяются на ежедневной основе, очищают поверхность кожи лица.
Мази – обладают высокой результативностью, но использовать их следует с крайней осмотрительностью, поскольку мази могут пересушить кожу, а также нанести ожог.
Лосьоны – особенности идентичны оригиналу, но отличие наблюдается в том, что лосьоны не включают в свой состав спирт.

Цена популярного средства салициловая кислота

Поскольку средство появилось уже несколько десятков лет назад и знакомо практическому каждому человеку, ни для кого не станет секретом, что салициловая кислота является бюджетной вариацией. Стоит препарат очень дешево по нынешним меркам. Купить его можно в любом аптечном пункте, а также в интернет – аптеке. Второй способ будет самым лучшим, поскольку интернет – аптеки предлагают своим клиентам просмотреть многочисленные отзывы потребителей, наиболее широкую линейку товаров, а также уникальную возможность приобрести медикамент с наименьшим ценовым сегментом. Самыми дешевыми считаются спиртовые растворы феноловой кислоты, немного дороже – порошок. Но цены настолько малы, что по карману каждому человеку. Отпускается провизорами аптечных сетей без рецептуры.

Салициловая кислота: инструкция по применению и отзывы

Латинское название: Salicylic acid

Код ATX: D01AE12

Действующее вещество: Салициловая кислота (Salicylic acid)

Производитель: Кировская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Ярославская Фармацевтическая Фабрика (Россия), Эколаб (Россия), Синтез (Россия), Тульская Фармацевтическая Фабрика (Россия)

Актуализация описания и фото: 25.10.2018

Салициловая кислота – антисептический препарат.

Форма выпуска и состав

Лекарственная форма Салициловой кислоты:

  • спиртовой раствор для наружного применения 1 или 2%: прозрачная, бесцветная жидкость с запахом спирта (по 25, 40 или 80 мл раствора во флаконе, в картонной коробке 1 флакон);
  • мазь для наружного применения 2, 5 или 10%: однородная, от белого до светло-желтого цвета (по 25 или 40 г в банках, по 30 или 40 г в тубе, в картонной коробке 1 банка или 1 туба, или по 36 банок по 40 г, или 64 банки по 25 г в картонной коробке).

Состав 100 г раствора 1/2%:

  • активное вещество: салициловая кислота – 1/2 г;
  • вспомогательный компонент: этиловый спирт 70%.

Состав 100 г мази 2/5/10%:

  • активное вещество: салициловая кислота – 2/5/10 г;
  • вспомогательный компонент: вазелин.

Фармакологические свойства

Фармакодинамика

Препарат обладает кератолитическим, антисептическим, противовоспалительным и местно-раздражающим действием. Способствует очистке раневых поверхностей, ускоряет заживление. Препятствует расщеплению белков на аминокислоты.

Фармакокинетика

При применении препарата под окклюзионную повязку максимальная плазменная концентрация достигается спустя 5 часов после нанесения. Выводится салициловая кислота в основном в виде продуктов метаболизма.

Раствор салициловой кислоты подавляет секрецию сальных и потовых желез.

Показания к применению

Согласно инструкции, Салициловую кислоту в форме мази и спиртового раствора рекомендуется применять при лечении угрей обыкновенных, ожогов, ран, псориаза, себореи жирной, хронической экземы, дискератоза, гиперкератоза, ихтиоза, мозолей, отрубевидного лишая.

Противопоказания

  • почечная недостаточность;
  • возраст до 18 лет;
  • беременность и период лактации (в связи с отсутствием данных);
  • повышенная сенситивность к компонентам препарата.

Инструкция по применению Салициловой кислоты: способ и дозировка

Раствор Салициловой кислоты применяют наружно, обрабатывая пораженную поверхность 2–3 раза в сутки. Максимальная доза для взрослых составляет 20 мл 1% раствора, или 10 мл 20% раствора в сутки, для детей – 2 мл 1% раствора, или 1 мл 2% раствора в сутки. Продолжительность применения препарата не должна превышать 7 дней.

От прыщей Салициловую кислоту обычно назначают в виде 1% раствора. При наличии нескольких высыпаний средство следует наносить точечно на каждое из них. Если имеется много прыщей, Салициловой кислотой следует протирать всю поверхность кожи лица ватным тампоном, смоченным в растворе.

Мазь также применяют наружно, нанося тонким слоем 1–2 раза в сутки. При лечении ран и ожогов пораженную поверхность предварительно следует обработать, очистив от некротических тканей, вскрыв пузыри и промыв антисептическим раствором, затем, наложить стерильную повязку с мазью или нанести мазь и закрыть стерильной салфеткой. Смена повязки проводится 1 раз в 2–3 дня, до полного очищения от гнойно-некротических масс.

Продолжительность лечения определяется индивидуально и зависит от тяжести поражения.

Побочные действия

При лечении препаратом возможны реакции, вызванные индивидуальной непереносимостью его компонентов, а также аллергические реакции, такие как жжение, зуд, кожная сыпь, гиперемия.

Передозировка

Случаи передозировки Салициловой кислоты не описаны.

Особые указания

В случае непреднамеренного попадания препарата на слизистые оболочки следует промыть соответствующую область большим количеством воды.

Возможно увеличение абсорбции салициловой кислоты при гиперемии, воспалении или использовании ее на мокнущих ранах.

Влияние на способность к управлению автотранспортом и сложными механизмами

Не выявлено.

Лекарственное взаимодействие

  • препараты для местного применения: усиливается их всасывание за счет повышения проницаемости кожи;
  • метотрексат, пероральные гипогликемические средства, производные сульфонилмочевины: возможно усиление их побочных эффектов;
  • противопоказано совместное применение раствора Салициловой кислоты с резорцином (образует расплавляющиеся смеси) и цинка оксидом (нерастворимый цинка салицилат).

Аналоги

Аналогами Салициловой кислоты являются Серно-салициловая мазь, Ургокор, Веррукацид .

Сроки и условия хранения

Хранить в темном месте, вдали от света, при температуре от 15 до 25 °С (раствор) и от 12 до 25 °С (мазь). Беречь от детей.

Срок хранения раствора – 3 года, мази – 2 года.

2.1 Получение.

Салициловая кислота встречается в растительном мире как в свободном состоянии, так и в связанном виде во многих эфирных маслах. В промышленном масштабе ее получают синтетически карбоксилированием фенола. При действии диоксида углерода на твердые феноксиды щелочных металлов образуются фенолокислоты:

Эта реакция, называемая реакцией Кольбе-Шмитта (1860), является основным способом получения салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты.

Механизм реакции Кольбе-Шмитта.

Реакция протекает по механизму электрофилього замещения. Согласно принципу ЖМКО, слабый электрофил - диоксид углерода, являющийся мягкой кислотой, взаимодействует с мягким основным центром амбидентного фенрксид-иона, находящимся в орто-положении. В результате обдуется σ-комплекс, стабилизированный в виде хелата с участием иона натрия. Этот σ-комплекс обычным путем (отщепление протона и возврат к ароматической системе) превращается в салицилат:

При использовании феноксида калия реакция протекает при более высокой температуре (250-360 °С) и приводит к образованию 4-гидроксибензойной кислоты. В этом случае более стабильным является σ-комплекс, возникающий при атаке пара-положения, поскольку тенденция к образованию хелата уменьшается с увеличением ионного радиуса катиона.

В реакции Кольбе-Шмитта в роли ароматических субстратов используют также фенолы с сильными электродонорными заместителями (м-аминофенол, резорцин, гидрохинон), благодаря чему реакция осуществляется в более мягких условиях:

2.2. Свойства

Физические параметры салициловой кислоты:

1. Внешний вид - Салициловая кислота о-НОС6Н4СООН представляет собой кристаллическое вещество;

2. Растворимость (в воде) - плохо растворимое в воде (1,8 г/л при 20 °С и 20,6 г/л при 80 °С);

3. Температура кипения - 1400С;

4. Температура плавления – 1590С;

5. По кислотности (рКа2,98) она превосходит почти все монозамещенные бензойные кислоты, в том числе и с электроноакцепторными заместителями.

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и находит применение в медицине и как консервант некоторых пищевых продуктов. Но еще более широко используются в медицинской практике производные салициловой кислоты по обеим функциональным группам. Главным образом, это сложные эфиры по карбоксильной группе - метилсалицилат и фенилсалицилат, имеющий торговое название салол, и по фенольному гидроксилу - ацетилсалициловая кислота, для которой одно из многочисленных торговых названий - аспирин.

Названные производные получают известными способами синтеза сложных эфиров. Так, метилсалицилат образуется при этерификации салициловой кислоты метанолом:

Низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким же способом полу­чить фенилсалицилат. Поэтому салициловую кислоту превращают предварительно в более активный ацилирующий агент - хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:

Гидроксильная группа фенола ацилируется под действием уксусного ан­гидрида с количественным выходом:

Салициловая кислота и ее производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа(Ш) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов, что используется в качественном анализе.

3. Роль салициловой кислоты и её производных

в пищевой промышленности и медицине.

Молекула салициловой кислоты состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо, к которому присоединены функциональные группы, например гидроксильная (комбинация кислорода и водорода: ОН).

Салициловая (о-гидроксибензойная) кислота (Acidum salicylicum) – одна из трех изомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот. Получила свое название от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится гликозид салицин, при гидролизе которого получен фенолоспирт салигенин C6H4(OH)CH2OH. При окислении салигенина получена салициловая кислота:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

cалигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

В настоящее время салициловая кислота производится в промышленности методом прямого карбоксилирования фенола диоксидом углерода (реакция Кольбе). Диоксид углерода представляет собой слабый электрофильный реагент, поэтому для осуществления реакции необходимо усиление нуклеофильных свойств субстрата. В связи с этим реакцию проводят не с самим фенолом, а с его натриевой солью, так как феноксид-ион более сильный нуклеофил, чем фенол. Реакцию осуществляют в автоклавах при нагревании под давлением. Затем реакционную смесь подкисляют и выделяют салициловую кислоту:

С6H5 - ONa + CO2 = C6H5 - OH С6H4 - OH

фенолят натрия ê ½

COONa COOH

салицилат салициловая

натрия кислота

При нагревании салициловая кислота легко декарбоксилируется с образованием фенола:

С6 H 4 (OH ) COOH = C 6 H 5 OH + CO 2

Салициловая фенол

В салициловой кислоте имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности (рКа 2,98) сравнительно с бензойной (рКа 4,20) и п-гидроксибензойной (рКа 4,58) кислотами.

Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание не только в водном, но и в спиртовом растворе (в отличие от фенола).

При действии гидроксида щелочного металла салициловая кислота растворяется с образованием фенолятосоли щелочного металла, например:

C6H4 - COOH + 2 NaOH = C6H4 - COONa + 2 H2O

ú ½

OH ONa

фенолят натрия

При действии на салициловую кислоту карбонатов щелочных металлов проявляется различная степень кислотности карбоксила и фенольного гидроксила; при этом происходит образование солей. Карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту, тогда как фенольный гидроксил, обладающий более слабыми кислотными свойствами, чем угольная кислота, неспособен разлагать эти соли и поэтому остается свободным:

2 C6H4 - COOH + Na2CO3= 2 С 6 H4 - COONa + H2O + CO2